En junio de 1940 había ofrecido sus servicios militares a los ingleses, y en el cuartel general de El Cairo pronto comprendieron que su colaboración podría ser inestimable. Haselden hablaba árabe con fluidez, y era conocido y respetado por muchas de las tribus beduinas del desierto. Más importante aún, podía pasar fácilmente por árabe.
El Cuartel general de El Cairo incorporó a Haselden como agente de la Inteligencia británica. Prefería trabajar solo y pronto demostró que no conocía el miedo. El LRDG [Grupo del Desierto de Gran Alcance], unidad que operaba tras las líneas de Rommel, lo llevaba a las profundidades del desierto y lo dejaba en algún remoto punto, odnde cumplía una misteriosa misión. Semanas más tarde el LRDG volvía a buscarlo, y con frecuencia les costaba reconocer al barbudo "árabe" que salía de las dunas e iba hacia ellos.
Con sus ropas árabes, Haselden recorría con total libertad pueblos y aldeas ocupados por los alemanes y los italianos, y hasta se infiltraba en campamentos del Eje. En una ocasión llevó un rebaño de ovejas a través de un aeródromo de la Luftwaffe para ver más de cerca los aviones. Como los pastores árabes hacían eso con frecuencia, los guardias alemanes no vieron nada raro en el incidente.
Después que cayó Tobruk en manos del eje, Haselden propuso hacer allí una incoursión. Estaba seguro de que podía entrar en el puelo con un pequeño grupo de hombres - no más de una docena- parasabotear los tanques de petróleo. Su sugerencia fue muy saludada por los planificadores militares de El Cairo. Pero lo que Haselden había concebido como una incursión a pequeña escala rápidamente creció en tamaño y alcance. A mediados de agosto Haselden se encontró dirigiendo la operación que involucraba a la mayoría de las fuerzas especiales en el Oreinte Medio, así como desembarcos anfibios y apoyo naval y aéreo.
En vez de hacer explotar unos pocos tantqeus de petróleo, Haselden esperaba ahora capturar y retener Tobruk durante doce horas mientras se destruían los barcos y las instalaciones del puerto. A su vez, habría ataques de otras unidades sobre Bengasi, el aeródromo de Barce y el oasis Gialo. Todo esto contribuiría a debilitar a las tropas del eje antes de ejecutar un plan muy adelantado para plantar batalla en El Alamein.
La misión fue un fiasco con graves deficiencas en la planificación y en la coordinación de las distintas unidades. Haselden murió cercado por los alemanes e italianos con los suyos en un wadi, oponiendo una feroz resistencia. Del fiasco de Tobruk solo regresaron 6 hombres.
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